Анна Цоловска завършва графични изкуства в НХА, София; специализира „История и теория на културата” в СУ „Св. Кл. Охридски”, където се дипломира с работа на тема „Съществуването на модерното и постмодерното художествено произведение като изразяващо модерния образ на мисълта в творчеството на скулпторите Габо, Певзнер, Мохоли-Наги, Тангели и графиките на Ешер”; спечелва проект за надграждаща специализация в областта на философия на модерното изкуство и дигиталните изкуства и стипендия от OAD за 1999г. в Института по философия към Виенския университет. Защитава дисертация по естетика към ИФИ, БАН на тема „Художествено - интерпретативен модел на естетическия вкус и естетическия образ”.
От 1996г. преподава като хон. асистент към СУ „Св. Кл. Охридски” по дисциплините „Графичен дизайн”, „Визуална комуникация” и „Мултимедийни изкуства”.
Интересите и са насочени към философската херменевтика, философия и естетика на постмодерното, най-новото изкуство и дигиталните изкуства.